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The Highwaymen, bestehend aus den Musiklegenden Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson und Willie Nelson, war die erste Supergroup der amerikanischen Country-Musik.
Im Jahr 1990 gaben sie ein großes Konzert im Nassau Coliseum auf Long Island vor den Toren New Yorks. Mit zusammengenommen mehr als 170 Millionen verkauften Platten wurden The Highwaymen als der "Mount Rushmore der Country-Musik" bezeichnet.
Denn schon lange vor der Gründung der Band im Jahr 1985 hatte jedes der Mitglieder große Erfolge gefeiert.