Billy Madison hat ein ziemlich cooles Leben: Sein Vater hat Geld ohne Ende, und so hängt Billy, der es meisterlich versteht, den Trottel zu geben, am liebsten mit seinen Saufkumpanen Jack und Frank am Swimmingpool herum und spielt seinen Nachbarn arg geschmacklose Streiche.
Bislang hat sein Vater die Eskapaden des Sohnes und auch dessen katastrophalen schulischen Leistungen immer wieder hingenommen und mit dem nötigen Kleingeld dafür gesorgt, dass der Junge einigermaßen akzeptable Schulabschlüsse besitzt.
Doch was genug ist, ist genug: Eines Tages platzt dem alten Herrn der Kragen und er offenbart seinem immerhin 27-jährigen Sohn, dass er gedenke, seine Hotelkette nicht ihm, sondern seinem Vizepräsidenten zu vermachen.
Billy sieht sein sorgloses Leben in Gefahr und lässt sich auf einen gefährlichen Deal ein: Er wettet mit seinem Vater, dass er die gesamte 12-jährige Schulzeit noch einmal durchlaufen wird, diesmal ganz ohne Schützenhilfe durch seinen Vater.
Billy geht sogar noch weiter und will jede einzelne Klasse in nur zwei Wochen absolvieren! In 24 Wochen möchte er den Stoff büffeln, für den andere geschlagene 12 Jahre brauchen - wie soll das gut gehen?
Zunächst lässt sich Billys verwegener Plan recht gut an und er lernt eine ganze Menge. Als er dann in der 3. Klasse auch noch seinen größten Schwarm zur Klassenlehrerin bekommt, wähnt sich Billy beinahe im Himmel.
Doch plötzlich bläst dem lernwilligen Trottel ein harter Gegenwind ins Gesicht, denn sein Konkurrent um das Hotelerbe spinnt allerlei böse Intrigen gegen Billy...
