Die aus den Musiklegenden Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson und Willie Nelson bestehende Supergroup The Highwaymen war die erste ihrer Art in der amerikanischen Country-Musik.
Im Jahr 1990 gaben sie ein großes Konzert im Nassau Coliseum auf Long Island, nicht weit von New York City entfernt. Mit zusammengenommen mehr als 170 Millionen verkauften Platten wurden The Highwaymen als der „Mount Rushmore der Country-Musik” bezeichnet.
Denn schon lange vor der Gründung der Band im Jahr 1985 hatte jedes der Mitglieder eigene große Erfolge gefeiert.
