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Anfangen hat alles 2007 beim Finale einer Casting-Show von Stefan Raab. Da stand Gregor Meyle am Schluss der späteren Siegerin Stefanie Heinzmann als "Sieger der Herzen" gegenüber.
Schon damals war es das Markenzeichen des Singer-Songwriters, dass er nur seine eigenen Kompositionen zum Besten gab. Seinen Durchbruch hatte er aber zehn Jahre später als Teil der Show "Sing meinen Song – Das Tauschkonzert".